Senyawa kalkon merupakan salah satu metabolit sekunder yang termasuk dalam golongan flavonoid dan telah banyak diteliti memiliki aktivitas biologis yang beragam. Ketersedian senyawa kalkon yang sedikit di alam menjadi alasan perlunya sintesis di laboratorium. Oleh karena itu, sintesis senyawa turunan kalkon menarik untuk diteliti. Penelitian ini bertujuan mensintesis senyawa (E)-1-(1H-indol-3-il)-3-(7-metoksibenzo[d][1,3]dioksol-5-il)prop-2-en-1-ona melalui mekanisme kondensasi Claisen-Schmidt dengan mereaksikan 3-asetil indola dan miristisin aldehida dalam pelarut etanol dengan bantuan katalis basa NaOH. Campuran direaksikan pada suhu ruang selama 3 hari. Hasil sintesis dimurnikan dan diidentifikasi menggunakan spektrometer IR dimana menunjukkan adanya serapan gugus karbonil keton (C=O) pada bilangan gelombang 1636,42 cm-1 . Serapan C=C alkena ditunjukkan pada bilangan gelombang 1512,01 cm-1 , serapan C=C aromatik ditunjukkan pada bilangan gelombang 1452,72 cm-1 , serapan gugus N-H ditunjukkan pada bilangan gelombang 3375,65 cm-1 dan serapan C-O dari gugus –O-CH2-O- ditunjukkan pada bilangan gelombang 1240,65 cm-1 . Serapan C-H alkana ditunjukkan pada bilangan gelombang 2854,06-2926,28 cm-1 . Data spektroskopi massa dengan m/z sebesar 182, 165 dan 134 bersesuaian dengan pola fragmentasi yang disarankan. Data tersebut menunjukkan senyawa (E)-1-(1H-indol-3-il)-3-(7-metoksibenzo[d][1,3]dioksol-5- il)prop-2-en-1-ona telah terbentuk dengan rendemen sebesar 6,85%.