Wilayah Kelurahan Sekumpul terkenal dengan kubah Guru Sekumpul, yang banyak didatangi para peziarah setiap hari. Berdekatan dengan kubah Guru Sekumpul banyak ditemukan pedagang kaki lima yang berjualan. Para pedagang yang beraktivitas di wilayah kubah Guru Sekumpul, semakin hari semakin bertambah. Kegiatan aktivitas perdagangan ini menarik untuk diteliti lebih lanjut.  Tujuan penelitian ini untuk mengetahui alasan para pedagang kaki lima memilih untuk berdagang di kubah Guru Sekumpul dan untuk mengetahui strategi para pedagang dalam menjual barang dagangan di kubah Guru Sekumpul pada tahun 2005-2020. Metode penelitian yang digunakan dalam penelitian ini yaitu metode sejarah. Langkah yang dilakukan dalam penelitian ini yaitu, pertama tahap heuristik atau pengumpulan data yang dilakukan menggunakan metode wawancara. Tahap kedua melakukan kritik data. Tahap ketiga interpretasi, dan yang terakhir yaitu tahap historiografi yaitu menuliskan hasil penelitian. Berdasarkan hasil penelitian terdapat dua faktor yang menjadi alasan pedagang kaki lima memilih untuk berdagang di kubah Guru Sekumpul. Pertama, faktor ekonomi, kedua faktor keluarga. Faktor ekonomi seperti banyaknya tanggungan keluarga, ingin mendapatkan uang dengan cepat. Sedangkan faktor keluarga melanjutkan jejak orang tua. Adapun strategi yang digunakan pegadang kaki lima dalam menjual barang dagangannya, seperti menjaga kualiatas produk, melakukan promosi produk, membuat nama toko yang unik untuk mendapat perhatian dari pengunjung, dan menetapkan harga sesuai harga pasar. Kesimpulan dari penelitian ini, pedagang kaki lima di kubah Guru Sekumpul berdagang dikarenakan faktor ekonomi dan faktor keluarga. Para pedagang melakukan berbagai strategi untuk meningkatkan penjualan barang dagangannya. 

Kata Kunci: Pedagang Kaki Lima, Ekonomi, Guru Sekumpul.