Senyawa turunan ester aromatik asam sinamat adalah salah satu senyawa yang
sering diteliti dalam pencarian senyawa obat baru. Tujuan penelitian ini adalah untuk
mengetahui deskriptor yang memberi pengaruh dalam hubungan kuantitatif strukturaktivitas
antibakteri terhadap S. aureus, memperoleh pola hubungannya dalam bentuk
persamaan, serta merumuskan karakteristik yang diperlukan oleh seyawa turunan asam
sinamat baru agar memiliki efektifitas maksimal. Data yang digunakan sebanyak 27
seri senyawa dengan struktur induk fenil sinamat. Penelitian ini bersifat noneksperimental
dan dilakukan secara in silico. Telah dilakukan analisis hubungan
kuantitatif struktur-aktivitas (HKSA) terhadap turunan aromatik asam sinamat dengan
menerapkan analisis Hansch yang menggunakan sifat fisikokima sebagai prediktor.
Nilai dari beberapa sifat seperti log P, polarisabilitas, energi hidrasi, momen dipol,
energi HOMO, energi LUMO, refraktivitas, luas permukaan, volume van der Waals,
dan panas pembentukan, diperoleh melalui optimasi geometri menggunakan metode
semiempiris AM1. Analisis HKSA menggunakan aktivitas antibakteri (log 1/MIC)
terhadap Staphylococcus aureus sebagai variabel terikat dan telah dilakukan dengan
menerapkan teknik regresi linier berganda. Hasil berupa persamaan HKSA yang
diperoleh adalah:
log (1/MIC) = 4,2562 – (0,2045)logP + (0.2256)MR – (0,7212)Α + (0,1575)HE +
(0,1604)EHOMO
(n = 27; r2 = 0,9517; Fhitung/Ftabel = 30,8682; SE= 0,1166).
Deskriptor yang mempengaruhi aktivitas antibakteri senyawa turunan ester aromatik
dari asam sinamat terhadap S. aureus adalah koefisien partisi (log P), refraktivitas
molekuler (MR), luas permukaan (A), energi hidrasi (HE), dan energi HOMO.
Kata kunci: HKSA, asam sinamat, antibakteri, Staphylococcus aureus