Siringaldehida merupakan senyawa fenolik yang memiliki potensi signifikan sebagai antioksidan alami tetapi aktivitas antioksidannya masih relatif rendah. Pada penelitian ini telah dilakukan kajian sintesis nitro-siringaldehida dan nitro-siringaldehida–anilin sebagai upaya untuk meningkatkan aktivitas antioksidannya. Reaksi nitrasi dilakukan dengan pendekatan green chemistry menggunakan kalsium nitrat dalam pelarut asam asetat. Reaksi dengan nitro-siringaldehida dengan anilin dilakukan menggunakan metode reaksi basa Schiff. Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi nitrasi terjadi dengan disertai perubahan warna membentuk produk berwarna coklat kemerahan dengan rendemen 41,88%. Tahap kedua dilakukan antara nitro-siringaldehida dan anilin membentuk turunan basa Schiff (imina aromatik) terjadi perubahan warna menjadi lebih gelap dan membentuk produk dengan rendemen 44,97%. Spektrum FTIR menunjukkan munculnya pita serapan khas gugus nitro (–NO?) pada produk nitrasi serta pita ikatan C=N pada produk basa Schiff. Uji aktivitas antioksidan metode DPPH menunjukkan nilai IC?? berturut-turut sebesar 10,24 µg/mL (siringaldehida), 12,13 µg/mL (nitro-siringaldehida), dan 7,83 µg/mL (nitro-siringaldehida anilin), yang seluruhnya termasuk kategori antioksidan sangat kuat. Pengujian bilangan peroksida minyak menunjukkan bahwa penambahan senyawa hasil modifikasi mampu menurunkan nilai peroksida dibanding kontrol, terutama pada kondisi pemanasan, dengan nilai terendah pada turunan nitro-siringaldehida anilin (0,6 mek O?/kg). Hasil ini menunjukkan bahwa modifikasi struktur siringaldehida melalui reaksi nitrasi dan basa Schiff meningkatkan efektivitasnya sebagai antioksidan dan berpotensi sebagai penstabil oksidatif pada sistem minyak.

Syringaldehyde is a phenolic compound that has significant potential as a natural antioxidant but its antioxidant activity is still relatively low. In this research, a study has been carried out on the synthesis of nitro-syringaldehyde and nitro-syringaldehyde–aniline as an effort to increase their antioxidant activity. The nitration reaction was carried out using a green chemistry approach using calcium nitrate in acetic acid solvent. The reaction with nitro-syringaldehyde with aniline was carried out using the Schiff base reaction method. The results showed that the nitration reaction occurred accompanied by a color change to form a reddish brown product with a yield of 41.88%. The second stage was carried out between nitro-syringaldehyde and aniline to form a Schiff base derivative (aromatic imine), the color changed to darker and formed a product with a yield of 44.97%. The FTIR spectrum shows the appearance of a typical absorption band of the nitro group (–NO?) in the nitration product as well as a C=N bond band in the Schiff base product. The DPPH method antioxidant activity test showed IC?? values of 10.24 µg/mL (syringaldehyde), 12.13 µg/mL (nitro-syringaldehyde), and 7.83 µg/mL (nitro-syringaldehyde aniline), all of which fall into the very strong antioxidant category. Testing of the oil peroxide value showed that the addition of the modified compound was able to reduce the peroxide value compared to the control, especially under heating conditions, with the lowest value for the nitro-syringaldehyde derivative aniline (0.6 mek O?/kg). These results indicate that modification of the structure of syringaldehyde through nitration and Schiff base reactions increases its effectiveness as an antioxidant and has the potential as an oxidative stabilizer in oil systems.