Penjadwalan akademik di sekolah menengah merupakan permasalahan optimasi kombinatorial yang kompleks karena melibatkan berbagai kendala seperti ketersediaan guru, distribusi jam mata pelajaran, batas beban mengajar, serta keterbatasan ruang kelas, di mana proses penyusunan secara manual sering menimbulkan bentrokan jadwal, ketidakseimbangan beban kerja, dan inefisiensi waktu. Penelitian ini mengembangkan aplikasi penjadwalan sekolah otomatis berbasis web yang mengintegrasikan solver CP-SAT dari Google OR-Tools dengan strategi sequential decomposition dua fase, di mana fase pertama menentukan alokasi guru dan komposisi blok jam pembelajaran dengan memprioritaskan blok 3JP dan 2JP melalui fungsi objektif berbasis penalti berbobot, sedangkan fase kedua menempatkan blok tersebut ke dalam slot waktu secara optimal. Sistem dikembangkan menggunakan metode Waterfall dengan arsitektur tiga lapis dan diuji pada data riil sekolah menengah berskala 75 guru, 27 kelas, dan 38 mata pelajaran. Hasil pengujian menunjukkan seluruh kebutuhan fungsional terpenuhi dengan tingkat keberhasilan 100% pada Black Box Testing dan kategori baik pada User Acceptance Testing. Dari sisi optimasi, sistem menghasilkan jadwal feasible tanpa pelanggaran hard constraints dengan optimality gap 0,015% dalam waktu komputasi 1.808 detik. Eksperimen komparatif membuktikan bahwa pendekatan dua fase secara signifikan lebih efektif dibandingkan pendekatan satu fase, dengan selisih optimality gap sebesar 26,674% dan kelengkapan jadwal 646 berbanding 582 items terjadwal pada batas waktu identik, serta berhasil mencapai status OPTIMAL dengan gap 0,000% pada batas waktu 3.600 detik. Penelitian ini membuktikan bahwa integrasi CP-SAT dengan strategi sequential decomposition ke dalam aplikasi web administratif efektif dalam meningkatkan efisiensi, konsistensi, dan kualitas penyusunan jadwal akademik di lingkungan sekolah menengah.