Modifikasi senyawa fenolik melalui reaksi nitrasi merupakan salah satu strategi untuk meningkatkan aktivitas antioksidannya. Vanilin sebagai senyawa fenolik alami memiliki aktivitas antioksidan, namun efektivitasnya masih terbatas sehingga diperlukan modifikasi struktur kimia. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis, karakterisasi, dan evaluasi aktivitas antioksidan vanilin dan turunannya, yaitu nitro-vanilin dan nitro-vanilin-anilin. Reaksi nitrasi dilakukan dengan pendekatan green chemistry menggunakan kalsium nitrat dalam pelarut asam asetat. Reaksi dengan nitro-siringaldehida dengan anilin dilakukan menggunakan metode reaksi basa Schiff. Karakterisasi dilakukan menggunakan KLT dan FTIR, sedangkan aktivitas antioksidan diuji dengan metode DPPH dan angka peroksida pada minyak curah. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis berlangsung dengan baik, menghasilkan nitro-vanilin dan nitro-vanilin-anilin dengan rendemen masing-masing sebesar 54,45% dan 63,97%. Spektrum FTIR mengonfirmasi perubahan struktur melalui munculnya gugus nitro pada 1521-1547 cm?¹ dan 1335–1370 cm?¹ serta gugus imina (C=N) pada ~1662 cm?¹. Uji DPPH menunjukkan bahwa nitro-vanilin memiliki aktivitas antioksidan lebih tinggi dibandingkan vanilin, sedangkan nitro-vanilin-anilin lebih rendah dalam sistem larutan. Uji angka peroksida menunjukkan bahwa nitro-vanilin-anilin memiliki efektivitas tertinggi dalam menghambat oksidasi minyak dengan nilai representatif sebesar 0,7 meq O?/kg setelah pemanasan. Modifikasi melalui nitrasi dan pembentukan basa Schiff secara keseluruhan meningkatkan efektivitas antioksidan khususnya dalam sistem minyak.