Penelitian ini bertujuan menganalisis implementasi kewajiban Pajak Penghasilan (PPh) Pasal 21 oleh pemberi kerja usaha mikro, kecil, dan menengah (UMKM) di tengah digitalisasi administrasi perpajakan, dengan Nyanyat Foodies Banjarmasin, UMKM kuliner di Banjarmasin, sebagai studi kasus. Penelitian menggunakan pendekatan deskriptif studi kasus, dengan data dikumpulkan melalui wawancara mendalam terhadap pemilik usaha dan staf administrasi keuangan, observasi non-partisipatif, serta dokumentasi data penggajian dan perpajakan tahun 2025. Data dianalisis melalui tahap reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan, dengan keabsahan data dijaga melalui triangulasi sumber dan teknik. Hasil penelitian menunjukkan bahwa UMKM Nyanyat Foodies Banjarmasin telah melaksanakan perhitungan, pemotongan, penyetoran, dan pelaporan PPh Pasal 21 secara mandiri dalam kerangka self assessment system, menggunakan metode Tarif Efektif Rata-rata (TER) sesuai PMK Nomor 168 Tahun 2023, dan tidak menghasilkan pajak terutang karena penghasilan pegawai berada di bawah ambang batas Penghasilan Tidak Kena Pajak (PTKP) dan ambang batas upah harian. Namun demikian, ditemukan empat tantangan kepatuhan, yaitu keterlambatan pembaruan status PTKP pegawai, ketidakkonsistenan pendataan Nomor Pokok Wajib Pajak (NPWP) pegawai tidak tetap, kegagalan teknis berulang pada sistem e-Filing dan e-Bupot, serta keterlambatan pelaporan tiga masa pajak yang berpotensi menimbulkan sanksi administratif. Temuan ini menunjukkan bahwa kepatuhan formal lebih banyak terkendala oleh keterbatasan literasi perpajakan, literasi digital, dan pengendalian administrasi internal, ketimbang oleh kesadaran atas regulasi itu sendiri

Kata Kunci: PPh Pasal 21, Kepatuhan Pajak, Digitalisasi, Umkm, Self Assessment